- 1851-ben, amikor a New York Yacht Club hajója, az America körbevitorlázta Wight szigetét, nyolc perccel verve 15 riválisa közül a legközelebbit, még senki sem sejtette, hogy a világ legrangosabb hajóversenye indult útjára. Az 1857-ben rendezett regattát már hivatalosan is Amerika Kupájának hívták, a vándorserleg ekkortól került a győztes hajó klubjához.
- 1871-ben a britek hívták ki az amerikaiakat. James Lloyd Ashby és legénysége ellen a Columbia nevű szkúner állt ki – majd egy árboctörés miatt kiállt a viadalból két verseny után. A harmadik és a negyedik fordulóra a Sappho nevezett – és nyert. A kupa New Yorkban maradt.
- 1887-ben a skót Thistle állt ki az amerikaiak legjobb hajója, a Volunteer ellen. Ekkor már a New York Yacht Club által pontosan meghatározott szabályok szerint épített hajókkal folyt a küzdelem. Az amerikaiak az előző regattákon többször is megverték a kanadaiakat és az íreket.
- 1889-ben a New York Yahct Club bevezette a Seawanhaka Rating Rule-t. Ezt követően Nathanael Herreshoff hajói védték a címet (1893-ban a Vigilant kormánya mögött személyesen a tervezővel). 1899-ben a Columbia lett az első hajó, amely egynél többször védte meg a címet, amikor nagy küzdelemben legyőzte Sir James Lipton Shamrock-ját.
- 1914-ben már javában zajlottak a kupa előselejtezői, amikor kitört a világháború. 1920-ig nem is rendeztek versenyt. Akkortól ismét új szabályok, az Universal Rule rendszer szerint írták ki a versenyt, amelynek döntőjében ismét Sir James Lipton hajója, a Shamrock IV indult a Herreshoff által tervezett Resolute ellen. Az amerikaiak ismét sikerrel védték meg a címüket, bár Lipton közel került a győzelemhez, hiszen az első két versenyt megnyerte. Ez volt az addigi legszorosabb küzdelem.
- 1929-ben hívta ki Lipton utoljára az amerikaiakat a J-osztályos Shamrock V-tel, de az újabb és korszerűbb, no meg sokkal könnyebb Ranger viszonylag könnyedén diadalmaskodott. 1934-ben Sir Thomas Sopwith vásárolta meg a Shamrock-ot, és először azzal, majd az Edeavor-ral, illetve az Endeavor II-vel állt ki a címvédők ellen – sikertelenül. Az amerikaiak továbbra is verhetetlenek voltak.
- 1958-ban már a második világháborút követően bevezetett új szabályok szerint épült 12 méteres hajókkal versenyeztek a címvédők és a kihívók – ismét amerikai sikerrel, hiszen a Columbia megverte a brit Sceptre-t. A következő 20 évben az amerikaiak további hét alkalommal őrizték sikerrel a kupát többnyire a britekkel szemben – bár 1962-ben az ausztrálok voltak a kihívók az Australia II-vel. 1967-ben és 1970-ben az Interpid nyert, a kupa története során ez volt a második alkalom, hogy egy hajó egynél többször nyert.
- 1983-ig őrizték veretlenségüket a címvédők. Ekkor Alan Bond, aki már háromszor próbálkozott, negyedszerre sikerrel járt: a szárnyas keel-lel tervezett Australia II megverte a Libertyt, véget vetve a sporttörténet leghosszabb, 132 évig tartó sikerszériájának.
- 1987-ben került sor először amerikai partjaitól távoli Amerika Kupa összecsapásra: Fremantle-ben 13 hajó szállt versenybe, végül az amerikaiak nyerték el a lehetőséget, hogy megmérkőzzenek a címért. A Stars and Stripes 4-0-ra verte az ausztrálok legjobbját, a Kookaburra III-at, így az akkor már hivatalosan Louis Vuitton Kupa visszakerült New Yorkba.
- 1988-ban újra nagyot változott a kupáért folytatott versengés, amikor az új-zélandiak szuper-modern Big Boatjával szemben egy egészen különleges hajót állítottak ki az amerikaiak, akik azt olvasták ki a szabálykönyvből, hogy nem tilos több testű hajóval nevezni. A Stars and Stripes katamarán legyőzte a kiwiket a versenyen – de azok nyertek a bíróságon. Legalábbis egy időre, mert egy újabb bírói döntés eredményeként a kupa mégis visszakerült az amerikaiakhoz.
- 1992-ben már a botrányos 1988-as verseny utáni jogi herce-hurcát követően meghatározott új szabályok nyomán született az International America’s Cup Class. 2007-ig nem is változtattak rajta. Ekkor rendszeresen cserélt gazdát a kupa, erős kihívók érkeztek Olaszországból, Új-Zélandból és Ausztráliából. 1995-ben a kiwik elégtételt vettek, hiszen Rousell Coutts csapata 5-0-ra alázta az első katamaránt csatasorba állító amerikai Dennis Conner csapatát.
- 2010-ben a BMW Oracle mérkőzött az Alinghivel. A merev vitorlával épített amerikai trimarán megverte a címvédőket, így a kupa ismét visszakerült Amerikába.
- 2013-ban ismét nagyobb szabályváltozások jöttek: ekkortól 72 lábas katamaránokkal mérkőztek meg a résztvevők. Rögtön támadni is kezdték őket, hiszen ezek még költségesebbé és egyben még veszélyesebbé is tették a sportot. A 34. Amerika Kupa volt az immár 160 éves sporttörténet legdrámaibb viadala. Az új-zélandiak hívhatták ki végül az amerikaiakat, és úgy tűnt, fölényes győzelmet aratnak, hiszen 8-1-re vezettek már, amikor az Oracle páratlan menetelésbe kezdve ledolgozta hétgyőzelmes hátrányát és nyert.
- A 2016-2017-es Amerika Kupa csapatai a legújabb szabályváltozásokat követően 50 lábas hajókkal mérik össze tudásukat Bermudán. Bár eredetileg azt várták, hogy a kisebb hajókkal csökkennek majd a költségek is, már most biztosra vehető, hogy a 35. Louis Vuitton Amerika Kupa résztvevői nem költöttek kevesebbet ultramodern repülő hajóikra, mint az előző verseny idején.
- Nagy meglepetést hozott a 35. Amerika Kupa: a többi csapathoz képest jóval kisebb költségvetéssel gazdálkodó új-zélandi csapat egy ügyes (de szabályos) trükkel simán elverte a mezőnyt. A kiwik nagy ötlete az volt, hogy az 50 lábas katamarán stabil repülésének vezérléséhez szükséges energia előállítását a többiekkel ellentétben nem kézzel hajtott csörlőkkel oldották meg, hanem különleges „szobabiciklikkel”, amelyeket a testekbe építettek be. Lábbal ugyanis az ember jóval tartósabban és jóval nagyobb erőt képes kifejteni, mint kézzel. Az ötlet bevált, a kiwik vihették haza a serleget, és így ők határozhatták meg, hogy milyen hajókkal és hogyan bonyolítják le a következő, 36. Amerika Kupát.